BIOCHIMIE - La chimie de la vie


Un cours en ligne de l'inénarrable Dr Fatalis - mis à jour le 30/04/2002

Mis en chantier le 14/02/2002


Quelques notions sur la composition chimique des êtres vivants.

Matière
éléments principaux
autres éléments
êtres vivants (% en masse)
O, H, C, N (95%)

S, P, Cl, Na, K, Ca

oligo-éléments (0,001%) : Fe, Si, Mg...

inerte
Al, Si, O, H
N: 0,03 %

La différence entre le monde vivant et le monde inanimé est essentiellement d'ordre quantitatif. C,N,O et H sont les éléments fondamentaux de la matière vivante (ils sont largement répandus dans l'univers).

Quelle est la forme prise par ces éléments ?

O et H sont surtout présents sous forme d'eau, qui forme les 2/3 de la matière vivante active. La matière séche représente environ 40 % d'un organisme animal.

Le carbone, qui représente à lui seul 50% de la matière séche, et l'azote, qui en représente 10%, sont les éléments fondamentaux de la matière vivante avec l'eau.

Sur la planète Terre, être vivant = 2/3 H2O et pour le reste 50% C, 10% N. (il y a donc 300 fois plus d'azote dans un être vivant que dans une roche).

Le carbone sert de squelette aux molécules organiques essentielles dans de monde vivant. O, N et H forment essentiellement des groupements fonctionnels de molécules organiques. Na, K et leurs amis sont les sels minéraux surtout présents en solution dans l'eau. Les oligo éléments, bien que peu importants en masse, sont indispensables au bon fonctionnement d'un organisme (c'est le Fer, par exemple, qui assure le transport de O2 dans le sang).

La matière vivante se divise donc en 2 grand types de composés:

- l'eau et les sels minéraux

- la matière organique (à base de C)

Repartition de l'eau et des sels mineraux dans l'organisme

Organisme = milieu extracellulaire (lymphe, plasma ou apparenté) + milieu intracellulaire

Un organisme un peu complexe (une salade, vous et moi) dipose donc d'un milieu intérieur différent de son milieu de vie.

A - Répartition de l'eau

L'eau est rencontrée dans les 2 comprtiments: 2/3 dans les cellules et 1/3 dans le milieu extracellulaire (dont chez l'humain 3/4 = 9 l dns la lymphe et 1/4 = 3à4 l dans le plasma)

B - Sels minéraux

La lymphe et le plasma ont sensiblement la même composition ionique. Par contre, des différences apparaissent si on compare milieu intra et extra-cellulaire:

Milieu extracellulaire
milieu intracellulaire

Na+, Cl -

(HCO3-)

K+, HPO4 2-

Entre ces 2 compartiments, les charges électriques s'équilibrent et l'ensemble est globalement neutre (des molécules organiques comme les protéines contribuent aussi à ce bilan en apportant des charges négatives).

 

Bilan: L'eau et les sels minéraux sont inégalement répartis dans l'organisme. Le milieu extracellulaire contient surtout du chlorure de sodium (oui, du sel de cuisine!) alors que dans les cellules nous trouvons surtout du potassium et des ions hydrogénophosphates. Il existe dissous dans l'eau non seulement des sels minéraux mais aussi des molécules organiques, chargées ou neutres.


Les GLUCIDES

Les glucides sont des substances que, dans la vie courante, on apelle sucres (à cause de leur goüt, mais il y a des exeptions!). En fait, on distingue: les oses, glucides les plus simlples qui ne peuvent pas être découpés par hydrolyse.

Les osides sont des glucides formés par l'association de plusieurs molécules d'oses. Par hydrolyse, ils fournissent des oses (mais faut pas être préssé, la réaction est souvent lente!)

Osides + eau -----> oses

Et le morceau de "sucre" que vous mettez dans votre café? Nous verrons qu'il est constitué en fait de deux oses, c'est donc un oside

Dans cette introduction à la biochimie, nous allons juste examiner les aspects les plus importants de ces molécules, dont nous mentionnerons entre autres les rôles biologiques.

1 - Osons parler des oses

L'ose le plus connu est le glucose: vous le trouverez dans tous les bonbons, dans votre sang, et c'est même, pour beaucoup de vos cellules, la seule nourriture acceptable...

A - Comment est fait un ose.

Formules utilisées pour représenter les molécules d'oses

Quels atomes rencontrent on ? Dans les oses, on trouve C, O et H. Et puis c'est tout!

Quelles proportions? On trouve toujours le même nombre de C et O, et 2 fois plus de H. Autrement dit, un ose a la formule générale (Cn H2n On)x fois.

Les oses sont, dans les pays anglo saxons, appelés hydrates de carbone (de l'eau + du carbone). Si il est exact que les oses sont des hydrates de carbone, la réciproque est fausse: l'acide lactique produit par vos muscles lorsqu'ils se fatiguent (formule C(H2O)3) est un hydrate de carbone sans être un ose.

La valeur du n de la formule (Cn H2n On) est variable. quelques exemples:

Glucose: n=6 donc formule C6H12O6

Ribose : n= 5 donc C5H10O5

Fructose (sucre produit par les fruits): n=6 donc même formule "brute" que le glucose!

Ces 2 molécules ont donc le même "poids moléculaire" puisqu'elles contiennent les mêmes nombre des mêmes atomes. Nos formules brutes ne sont donc pas encore suffisante, mais elles permettent déjà de classer les différents oses:

Ceux qui ont 6 atomes de Carbone seront les hexoses (hexa=6 + oses): glucose, fructose, galactose...

Ceux qui ont 5 atomes de Carbone seront les pentoses (penta=5 + oses)

Ceux qui ont 4 atomes de Carbone seront les tétroses (trétra=4 + oses)

Ceux qui ont 3 atomes de Carbone seront les trioses (tri=3 + oses)

Où l'on utilise des formules un peu plus précises (dites développées)

Un ose est toujours fait d'un squelette de carbone, non ramifié, qui porte des atomes comportant de l'O (fonctions oxygénées) ou pas.

La nature et la position des fonctions n'apparaissent que sur des formules semi développées, qui représentent plus précisément les relations entre atomes.

NB: Les atomes s'accrochent entre eux en échangant des électrons. Les atomes ne peuvent en échanger qu'un certain nombre, jamais plus. Le C, par exemple, peut échanger 4 electrons, pas plus. Le O ne peut qu'en échanger 2, Quant à H, il ne peut échanger qu'un seul électron (vu qu'il n'en a qu'un seul!).

 

A tout seigneur tout honneur, commençons par voir à quoi ressemble SAS le glucose:

Le nom des fonctions

Les groupes contenant O et H gréffés sur le carbone peuvent porter différents noms (La chimie est une science très organisée!). Retenons en 3 qui vont nous être utiles:

 

La fonction alcool : OH. On la retouve dans tous les... alcools évidemment!

La fonction cétone C=O (C double liaison O et non pas C égale O! Cela veut dire que C et O échangent 2 électrons au lieu d'un seul.)

La fonction aldéhyde CHOH

Un ose contient donc plusieurs fonctions alcool, et au choix une fonction aldéhyde ou une fonction cétone.

3 façons de représenter le glucose: en haut, la formule "développée", qui donne le plan de la molécule. Tous les atomes y sont séparés par leurs liaisons, mais elle est encombrante!

Au milieu, la formule "semi-développée": Les groupements branchés sur l'axe carboné ne sont plus détaillés.

En bas, cette formule est plus condensée: on y regroupe ensemble les mêmes groupements.

On peut donc classer les oses gràce à 2 critères: nombres d'atomes de C de la molécule et présence d'une fonction aldéhyde ou cétone.

Nombre d'atomes de Carbone

Ose avec fonction aldéhyde: aldoses (sans maccione!)
Oses avec fonction cétone: cétoses
6

Glucose

Galactose

Fructose
5
Ribose
Ribulose
4
Erythrose

Erythrulose

3
Glyceraldéhyde
di-hydroxy-acétone

 

Isomères en stéreo

Le glucose et son compére le galactose ont la même formule, même semi développée: on trouve les mêmes fonctions aux mêmes positions... (donc, vous allez vous dire que c'est la même molécule).

Regardez vos mains (je suppose que vous en avez 2): vous trouvez les mêmes doigts aux mêmes positions (enfin, j'espère pour vous!). Et pourtant, une main gauche n'est pas semblable à une main droite: vos doigts n'ont pas la même orientation dans l'espace (cela se voit au niveau du pouce!). Pour glucose et galactose, c'est la même chose: un atome de carbone (dit carbone "alpha" ou asymétrique) est la "paume" de votre main, et 4" doigts" constituent les liaisons avec le reste de la molécule:

Ces molécules dont la seule différence réside dans l'orientation asymétrique des groupements fonctionnels constituent des stereo-isoméres (point important, car ils ont de nombreuses particularités chez les êtres vivants!)

On représente ces stéreo-ismères de façon normalisée grâce à la convention de Fischer:

chaîne carbonée verticale + fonction aldéhyde "en haut" + couples H et OH vers l'avant du plan de projection

Sur le carbone assymétrique: OH à droite: série D, OH à gauche: série L